Howard Webb sau League Liên đoàn Đông Bắc các quần, ông ấy bắc đầu nghê nghiệp trọng tài vào năm 1989. Ông ấy thăng chứa trợ lý trọng tài trong danh sách quốc gia năm 1996 và danh sách vòng tròn sơ cấp. Ông ấy được chọn làm trọng tài trong danh sách quốc gia năm 2000, và sau được chọn vào quần thể bầu cử  trong năm 2003.  Webb là người cầm còi  trận chung kết Cardiff City VS Queens Park Rangers, giải League Two - Anh và trận bán kết của giải League One - Anh và League Two - Anh trong mùa giải năm 2003. Ông chính là người điều khiển trận chung kết World Cup 2010 ở Nam Phi giữa Hà Lan và Tây Ban Nha. Ngoài ra, Webb từng thổi trận chung kết Champions League năm 2010, trận đấu mà Inter Milan đăng quang sau khi vượt qua Bayern Munich.

Howard Webb là trọng tài nổi tiếng của làng bóng đá thế giới và nước Anh nhờ tính nghiêm khắc và quyết đoán của mình.

Ở Giải Ngoại hạng Anh, vị “vua áo đen” này được các cầu thủ rất nể phục. Ông là người chuyên trị những cầu thủ thích giở trò ăn vạ như Ronaldo của M.U trước kia hay A. Young hiện nay.